乙醇的化学性质

  酸性

  乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。

  CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+

  乙醇的pKa=15.9,与水相近。

  乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与氘水之间的同位素交换迅速进行。

  CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD

  因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:

  2CH2CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

  醇金属遇水则迅速水解生成醇和

 

  结论:

 

  (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。

 

  (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

 

  与乙酸反应

 

  乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。

 

  CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O

 

  与氢卤酸反应

 

  

 

  C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

 

  C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

 

  注意:通常用溴化钠硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

 

  氧化反应

 

  

 

  (1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热

 

  C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

 

  (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。

 

  2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛

 

  C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

 

  即催化氧化的实质(用Cu作催化剂

 

  消去反应

 

  (1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)

 

  C2H5OH→C2H4+H2O

 

  (2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓硫酸)

 

  C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)

 

  酯化反应

 

  C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O

 

  “酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”

 

  燃烧

 

  乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。

 

  CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O

2

 

  乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。

 

  与卤化氢反应

 

  乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:

 

  CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

 

  脱水反应

 

  乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。

 

  如果温度在140℃左右生成物是乙醚

 

  CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

 

  如果温度在170℃左右,生成物为乙烯

 

  CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

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